Початок торгівлі в м. Ромен та виникнення базарів і ярмарків виходить із найвіддаленішої старовини. У першій половині 17 століття, будучи порубіжним містом між московськими та польськими володіннями, Ромен був основним торговим пунктом на всю тодішню польську Україну і вів значну торгівлю з московськими, польськими і татарськими купцями. Цілком імовірно, тоді і встановилися домовлені терміни взаємного обміну товарів між цими купцями, і, таким чином, покладено початок таким чудовим ярмаркам, як Маслянський, Вознесенський та Іллінський, останній на початку п’ятдесятих років, тобто напередодні переведення до Полтави, вважався за оборотами третім у Росії після Нижегородського і Ірбітського.
Через відсутність історичних даних не можна сказати нічого достовірного про те, як і коли виникли в Ромні ярмарки, але що в кінці 17 століття торгівля тут була вже значних розмірів і жителі міста і пригородного села Засулля мали вже торгові «комори», то це видно із однієї «справи» архіву міської думи від 1892 року (про влаштування Гостинного двору), в якому збереглись документи, які свідчать, що крамничні місця в Ромні продавалися й купувалися в кінці шестисотих і початку семисотих років.
Але поминувши більш віддалений час, досить сказати, що на початку минулого століття Іллінський і Вознесенський ярмарки в Ромні досягли таких розмірів, що їм тісно було вже розміщуватися на невеликій площі між міським собором і Микільською церквою, – де вони містилися в старі часи, – і торговці в 1742 році порушили клопотання про відведення для ярмарків просторішого місця. Особливо невдовзі після Шведської війни значно розвивалася в Ромні торгівля кіньми і тютюном місцевого вирощування. В 1763 році за Височайшим повелінням від 23 лютого тут була заснована навіть тютюнова контора під дирекцією дійсного статського радника Теплова для роздачі малоросійським обивателям безкоштовно через кожні два роки американського насіння для розведення тут американського тютюну.
На початку нинішнього сторіччя головний начальник нашого краю тодішній малоросійський генерал-губернатор Олексій Борисович Куракін дбайливо звернув увагу на Роменську ярмаркову торгівлю і дав їй значний простір і зручності,щЩо сприяли як розвитку ярмарків, так і благоустрою міста і збагаченню його обивателів. За його поданням слідував у 1802 році Височайший дозвіл про переведенн ярмарків із засміченої площі на великий вигін, який знаходився тоді за містом, але незабаром вже став кращою, найкрасивішою її частиною. Для Гостинного двору була відведена рівна площа розміром у 35 десятин, на якій почали влаштовуватися прямим чотирикутником у восьми корпусах лавки для іногороднього купецтва, а позаду них широкі двори з будинками і різними службами, найбільш придатними для тих торговців і покупців, що приїжджали на ярмарок. Кожен житель міста, що мав до 1802 року близько собору якусь лавочку, отримував із міської думи «Дану» на вічне володіння крамничним місцем у знову створеному гостиному дворі .. Таким чином, склалось приватних власницьких місць двісті вісімдесят чотири; в числі приватних власників була і соборна церква, яка отримала 14 місць у кращих оптових рядах – Московському і Суздальському. Місту на всіх кутах восьми корпусів залишені були так звані «баштові» місця, числом 16. Протягом двох-трьох років на новому місці влаштували 300 номерів дерев’яних лавок. Крім того, кожен житель, що мав яке-небудь місце всередині міста, за бажанням, отримував тут взаміну вдесятеро більше місць, і навколо площі Гостинного двору швидко вибудували багато широких і зручних приватних дворів . Для кінних ярмарків, що передували завжди червоним дням, була відведена особлива площа розміром 36 десятин, далеко від гостинного двору, за Московським шлагбаумом, де також почали влаштовуватися великі двори з дуже довгими сараями, придатними для коней. Шлагбауми тоді були поставлені на двох головних в’їздах до міста: в кінці вулиці Московської і при річці Сулі, близько Засульського мосту. Ці шлагбауми, або застави будувалися по Височайше затвердженому для всіх міст кресленню і стояли до 60-х років, коли визнані були непотрібними, продані міською думою під знесення.
Незабаром, після переведення ярмарків на площу Гостинного двору, богомільне російське купецтво, яке не починало без молитви ніякого діла, влаштувало за свій рахунок в кутах гостинного двору Московського і Суздальського рядів дві каплиці: одну в ім’я Вознесіння Господнього, другу в ім’я святого пророка Іллі; тут перед початком і кінцем кожної ярмарку служились молебні соборним і Вознесенським притчами. А один купець Токарєв у 1803 році в соборі на хорах звів боковий вівтар в ім’я пророка Іллі, в пам’ять існуючого довгий час біля собору Іллінського ярмарку.
У 1807 році міська дума побудувала серед площі Гостинного двору великий дерев’яний будинок, названий згодом «контрактним» і «раутним», ймовірно від того, що в ньому під час ярмарків відбувалися всі великі торговельні операції і влаштовувалися вечори присутнім дворянством. Будинок цей у сорокових та п’ятдесятих роках здавався думою в оренду під приміщення готелю. Тут же біля цього будинку будувалися під час Іллінського ярмарку: пожежна частина, канцелярія міського пристава, або тимчасова поліція і словесний суд, в якому розбиралися всі ярмаркові справи. Тому що штат поліцейських і пожежних служителів у Ромні був дуже мізерний, то на час Іллінського ярмарку відряджалися завжди губернатором квартальні наглядачі, поліцейські і пожежні служителі з пожежним інструментом з інших міст: Полтави, Кременчука, вони були в розпорядженні роменського поліцмейстера. Втім, на кожен ярмарок приїжджав сам губернатор, а іноді навіть і сам генерал-губернатор.
Справжньому, так званому «червоному» оптовому ярмарку передував «чорний», або кінний ярмарок, що розміщався на вигоні за містом. Кінний ярмарок, наприклад, Вознесенський, починався від дня Преполовіння і тривав до Вознесіння, а потім у день Вознесіння відкривався вже в Гостиному дворі “червоний” ярмарок і тривав до дня святої Трійці. А кінний Іллінський починався в останніх числах червня і тривав до 20 липня; в цей же день відкривався всередині міста “червоний” ярмарок і тривав до 1-го, а іноді і до 10 серпня.Що це був за «кінний» ярмарок Іллінський, важко й описати: не кажучи про незліченні табуни татарських коней, які майже й не були на площі, а весь час ярмарку займали узбережжя річки Ромен, де були зручні пасовища і де вони підбиралися візниками і вигонились знову табунами; на самій кінній площі були цілі кінні квартали, правильно позначені віхами. Тут же для самої різноманітної торгівлі влаштовувалося під час Іллінського ярмарку більше трьох тисяч балаганів, ташовок і різних тимчасових приміщень, у яких проводилася дріб’язкова торгівля всіма можливими товарами. Селяни не тільки Роменського, а й суміжних повітів: Прилуцького, Конотопського, Лебединського, Гадяцького, Лохвицького та інших щоденно тисячами возів вивозили сюди вироби сільського господарства: сіно, овес, хліб, птицю, приганяли худобу в незліченній кількості; все цепродавалось тут же негайно, і на виручені гроші селянин придбавав всі необхідні для нього і його господарства приналежності. А скільки було щодня чумацьких возів, які привозили сіль і рибу з Криму, з Дону і Волги; скільки було підвід, волових і кінних, що займалися виключно перевезенням купецьких товарів із Москви та інших великоросійських міст! У «Записках про Полтавську губернію» Арандаренка в одному місці розповідається, що коли автору в 1846 році знадобилася потреба по службі – найняти підводи для відправки хліба в Псковську губернію, – і він звернувся в Роменську поліцію з питанням: скільки він може розраховувати найняти тут підвід, то виявилося, що в той день було в місті чумацьких та візничих підвід, господарі яких пред’явили в поліцію паспорти, 22000!
А скільки ж при цьому було ще люду, який не мав потреби пред’являти паспорт? Таке величезне збіговисько люду на Іллінському ярмарку приносило великі вигоди не тільки обивателям, які володіли лавками і дворами поблизу ярмаркових площ, але й заробляли від нього і всі бідні жителі передмість і найближчих сіл і хуторів. Одні з них пекли хліб і варили різні прості страви, які виносили по кілька разів на день на кінну площу, і продавали; інші, більш здібні до торгівлі, будували на площі ташовки, готували квас, збитні, солили огірки і продавали різні городні овочі . Міські ремісники, кравці й шевці будували також на час ярмарку балагани, де займалися лагодженням та шиттям нових чобіт і суконь, від чого мали також добрий заробіток.
Особливо сильно розвинулися обороти Іллінського ярмарку з двадцятих років. Ще невдовзі після переведення ярмарку на нове місце вибудовані на користь власників триста номерів крамниць виявилися недостатніми для приїжджих торговців; із дозволу генерал-губернатора було влаштовано усередині площі, позаду Суздальського і Єврейського рядів, 112 номерів постійних крамниць,із яких дума отримувала кожного ярмарку обов’язкові гроші за кількістю зайнятої ними міської землі, але потім у 1821 році виявилася потреба прилаштувати ще й крамниці для «азіатів», тобто для турків, вірменів, греків і грузинів, які приїздили сюди щорічно з різними своїми товарами. А скільки влаштовувалося, крім того, тимчасових крамниць і балаганів на час Іллінського ярмарку, так і рахунку їм не було. Вся площа всередині Гостинного двору і весь простір, де тепер міський сад і 1-а пожежна частина, було забудовано лавками і балаганами; звіринці ж, театри і готелі містилися в обивательських будинках.
